N,N-Diméthylformamide CAS n° 68-12-2

Le diméthylformamide est un liquide incolore et inflammable avec une odeur de poisson désagréable semblable à celle d'une amine à des concentrations relativement faibles. Le seuil olfactif est de 0,47100 ppm. Poids moléculaire = 73,11 ; Gravité spécifique (H2O : 1) = 0,95 ; Point d’ébullition = 153 ℃ ; Point de congélation/fusion = 261 ℃ ; Pression de vapeur = 3 mmHg à 20 ℃ ; Point d'éclair = 58 ℃ ; Température d'auto-inflammation = 444,5 ℃. Les limites d'explosivité sont : LIE = 2,2 % ; UEL= 15,2 % à 100 ℃. Identification des dangers (basée sur le système d'évaluation NFPA-704 M) : Santé 2, Inflammabilité 2, Réactivité 0. Soluble dans l'eau. Exposition potentielle : Tumorigène, Mutagène ; Effecteur reproducteur ; Données humaines ; Hormone, Irritant primaire. Le DMFA est utilisé comme solvant pour les liquides, les gaz et comme additif pour l'essence. Le diméthylformamide possède de puissantes propriétés de solvant pour une large gamme de composés organiques. En raison de ses propriétés physiques, ce produit chimique a été utilisé lorsque des solvants à faible taux d’évaporation sont requis. Il trouve une utilisation particulière dans la fabrication de fibres polyacryliques, de butadiène, d'acétylène purifié, de produits pharmaceutiques, de colorants, de produits pétroliers et d'autres produits chimiques organiques.

Les principales applications du N,N-diméthylformamide (DMF) sont son utilisation comme solvant et comme agent d'extraction, notamment pour les sels et les composés de masse moléculaire élevée. Ce rôle s'explique par la combinaison intéressante de ses propriétés physico-chimiques : faible masse moléculaire, constante diélectrique élevée, propriétés de donneur d'électrons et capacité à former des complexes. L'utilisation du DMF comme réactif en synthèse est relativement mineure, du moins sur le plan commercial. Le N,N-diméthylformamide anhydre a été utilisé comme solvant pour la synthèse du conjugué cytotoxique AN-152 de l'hormone de libération de la lutéinostimuline (LH-RH), un agent chimiothérapeutique, et du fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)-4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène]. Il peut être employé comme milieu solvant pour diverses réactions de réduction organique.