Benzbromarone CAS n° 3562-84-3

Numéro CAS :3562-84-3
Formule chimique :C17H12Br2O3
Synonymes :

LABOTEST-BB LT00134669
BENZBROMARONE
(3,5-dibromo-4-hydroxyphényl)(2-éthyl-1-benzofuran-3-yl)méthanone

Apparence:Blanc solide

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détails du produit

Benzbromarone CAS n° 3562-84-3

La benzbromarone, un inhibiteur non compétitif de la xanthine oxydase, est un puissant médicament uricosurique utilisé dans le traitement de la goutte.
La benzbromarone est un dérivé du benzofurane chimiquement apparenté à l'amiodarone. Elle augmente l'excrétion d'acide urique en inhibant de façon non spécifique sa réabsorption tubulaire.
Il est utilisé chez les patients atteints de troubles veineux pour prévenir, ralentir ou inverser les changements dégénératifs variqueux de la paroi vasculaire.
La benzbromarone provoque des diarrhées (3 à 4 % des patients), des calculs d'urate et d'oxalate, du sable urinaire, des coliques néphrétiques et des allergies chez un petit nombre de patients. Des lésions hépatiques, réversibles après l'arrêt du traitement, ont été décrites (SEDA-18,108).

Propriétés chimiques de la benzbromarone

Point de fusion	151°
Point d'ébullition	514,1 ± 50,0 °C (prévisionnel)
densité	1,6211 (estimation approximative)
indice de réfraction	1,6010 (estimation)
température de stockage	atmosphère inerte, 2-8°C
solubilité	Pratiquement insoluble dans l'eau, librement soluble dans l'acétone et dans le chlorure de méthylène, peu soluble dans l'éthanol (96 %).
pka	4,66±0,25 (Prédit)
formulaire	Solide
couleur	Blanc à jaune clair
Merck	14 1065
Application majeure	médecine légale et toxicologie pharmaceutique (petite molécule) vétérinaire
InChI	InChI=1S/C17H12Br2O3/c1-2-13-15(10-5-3-4-6-14(10)22-13)16(20)9-7-11(18)17(21)12(19)8-9/h3-8,21H,2H2,1H3
InChIKey	WHQCHUCQKNIQEC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES	C(C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1)(C1C2=CC=CC=C2OC=1CC)=O
Référence de la base de données CAS	3562-84-3 (Référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Méthanone, (3,5-dibromo-4-hydroxyphényl)(2-éthyl-3-benzofuranyl)- (3562-84-3)

Informations de sécurité

Codes de danger	Xn
Déclarations de risques	22
Consignes de sécurité	36
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Allemagne	3
RTECS	OB1804200
TSCA	Répertorié TSCA
Code SH	2932.99.7000
Classe de danger	6.1(b)
PackingGroup	III
Classe de stockage	6.1C - Combustible, toxique aigu, Cat.3 composés toxiques ou composés provoquant des effets chroniques
Classifications des dangers	Toxicité aiguë 3 Voie orale
Toxicité	DL50 orale chez le rat : 248 mg/kg

Application du produit Benzbromarone CAS#3562-84-3

La benzbromarone est un dérivé du benzofurane qui, selon des études animales et humaines, diminue le taux d'urate sérique. Chez les sujets normo-uricémiques et hyperuricémiques, la benzbromarone réduit le taux d'acide urique sérique d'un tiers à la moitié. Comparée à d'autres médicaments hypouricémiants, la benzbromarone micronisée (80 mg) ou non micronisée (100 mg) présente une activité hypouricémiante équivalente à celle de 1 à 1,5 g de probénécide ou de 400 à 800 mg de sulfinpyrazone.
Le mécanisme de l’activité hypouricémiante de la benzbromarone semble être attribuable à son activité uricosurique. Chez le rat, la benzobromarone a inhibé la réabsorption de l'urate dans les tubules proximaux lorsqu'elle a été administrée à raison de 10 mg/kg i.v. Dans une préparation isolée de foie de rat, la benzbromarone inhibe la xanthine oxydase in vitro mais pas in vivo. Chez l'homme, ce composé n'inhibe que faiblement la xanthine oxydase et aucune augmentation de l'excrétion urinaire de xanthine ou d'hypoxanthine n'a été observée. Après administration orale, environ 50 % de la benzbromarone est absorbée. Le médicament subit une déshalogénation importante dans le foie et est excrété principalement dans la bile et les selles. Pour contrôler la goutte, la dose thérapeutique habituelle est de 100 à 200 mg par jour. La benzbromarone a peu d’effets secondaires et est généralement bien tolérée.

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