1,4-Benzoquinone CAS n° 106-51-4

Numéro CAS : 106-51-4
Formule chimique :C6H4O2
Synonymes :

1,4-Benzochinone
1,4-Benzoquine
p-Chinon

Apparence:Poudre jaune

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détails du produit

1,4-Benzoquinone CAS n° 106-51-4

La quinone (p-benzoquinone) se présente sous la forme d'un gros prisme monoclinique jaune à l'odeur irritante, semblable à celle du chlore. Elle est largement utilisée comme intermédiaire chimique, inhibiteur de polymérisation, agent oxydant, produit chimique photographique, agent de tannage et réactif chimique. La quinone (p-benzoquinone) a été commercialisée pour la première fois en 1919 et est depuis produite dans plusieurs pays européens. Son principal usage est la production d'hydroquinone, mais elle est également employée comme inhibiteur de polymérisation et comme intermédiaire dans la production de diverses substances, notamment des accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc et des agents oxydants. Elle est utilisée dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiques. En synthèse chimique, notamment pour l'hydroquinone, la quinone sert d'intermédiaire. Elle est également utilisée dans les industries manufacturières et les laboratoires de chimie pour la production de fibres protéiques, de films photographiques, de peroxyde d'hydrogène et de gélatine. Une exposition professionnelle à la quinone peut survenir dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiques. L'exposition par inhalation à la quinone peut survenir suite à la fumée de tabac.

Propriétés chimiques de la 1,4-benzoquinone

Point de fusion	113-115 °C (litt.)
Point d'ébullition	293°C
densité apparente	700 kg/m³
densité	1.31
densité de vapeur	3,73 (contre l'air)
pression de vapeur	0,1 mm Hg ( 25 °C)
indice de réfraction	n20/D 1,453
Fp	38°C
température de stockage	température ambiante
solubilité	10 g/l
pka	7.7
formulaire	Poudre
couleur	Du jaune au vert
Odeur	odeur irritante
PH	4 (1 g/l, H2O, 20 ℃)
source biologique	synthétique
Solubilité dans l'eau	10 g/L (25 °C)
Merck	14 8074
BRN	773967
Limites d'exposition	TLV-TWA 0,4 mg/m3 (0,1 ppm); STEL 1,2 mg/m3 (0,3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH).
Stabilité:	Stable, mais sensible à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Inflammable.
InChI	1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
InChIKey	AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES	O=C1C=CC(=O)C=C1
LogP	0,1-0,3 à 23 °C et à pH 4,8-5,3
Référence de la base de données CAS	106-51-4 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST	p-Benzoquinone (106-51-4)
CIRC	3 (Vol. 15, Sup. 7, 71) 1999
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Quinone (106-51-4)

Informations de sécurité

Codes de danger	T,N,Xn,F
Déclarations de risques	23/25-36/37/38-50-20/21/22-11
Consignes de sécurité	26-28-45-61-28A-23-16
RIDADR	UN 2587 6.1/PG 2
CEO	C
VLEP	VME : 0,4 mg/m3 (0,1 ppm)
WGK Allemagne	3
RTECS	DK2625000
F	8
Température d'auto-inflammation	815 °F
TSCA	Répertorié TSCA
Code SH	2914 69 80
Classe de danger	6.1
PackingGroup	II
Classe de stockage	4.1B - Matières solides dangereuses inflammables
Classifications des dangers	Toxicité aiguë 3 Inhalation Toxicité aiguë, catégorie 3, par voie orale Aquatique Aigu 1 Chronique aquatique 1 Barrage oculaire. 1 Flam. Sol. 1 Muta. 2 Corr. cutanée 1B Sensibilité cutanée 1 STOT SE 3
Données sur les substances dangereuses	106-51-4 (Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le rat : 130 mg/kg (Woodard)
IDLA	100 mg/m3

Application du produit 1,4-benzoquinone CAS n° 106-51-4

La p-benzoquinone est utilisée comme diénophile dans les cycloadditions de Diels-Alder pour la synthèse de naphtoquinones et de 1,4-phénanthrènediones. Elle agit comme réactif de déshydrogénation et comme oxydant en synthèse organique. Dans la réaction de Thiele-Winter, elle intervient dans la préparation du triacétate d'hydroxyquinol par réaction avec l'anhydride acétique et l'acide sulfurique. Elle est également employée dans la synthèse du bromadol et pour inhiber la migration de la double liaison lors des réactions de métathèse des oléfines. Elle sert de précurseur à l'hydroquinone, utilisée en photographie, ainsi que comme agent réducteur et antioxydant dans la production de caoutchouc.

Fait Salon des usines et des équipements

Gardenia Jaune n° 94238-00-3