Acide linoléique CAS n° 60-33-3
Numéro CAS :60-33-3
Formule chimique : C18H32O2
Synonymes :
Acide 9,12-octadécadiénoique (Z,Z)-
Acide (Z,Z)-octadéca-9,12-diénoïque
12-octadécadiénoïqueacide(Z,Z)-9
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Apparence:Liquide jaune clair
Acide linoléique CAS n° 60-33-3
L'acide linoléique, également appelé acide cis-9,12-octadécadiénoïque, peut aussi être désigné par le symbole △ pour la double liaison, d'où l'appellation △ 9,12-octadécadiénoïque. On peut également le noter simplement 9C,12C-18:2 ou C18:2.
L'acide linoléique alimentaire est essentiel au bon fonctionnement de l'organisme, notamment pour la synthèse des phospholipides et le métabolisme lipidique. Il contribue significativement à réduire le taux de cholestérol sérique et peut corriger les retards de croissance, les anomalies cutanées et capillaires, ainsi que les anomalies de la composition du sérum et du tissu adipeux chez les animaux de laboratoire, dues à une carence en acides gras essentiels. Chez l'humain, une carence en acide linoléique peut affecter la fonction des membranes cellulaires et provoquer de l'eczéma chez le nourrisson. C'est actuellement l'un des principaux acides gras insaturés utilisés pour prévenir et traiter l'hyperlipidémie. Les graisses végétales constituent la principale source d'acide linoléique, les huiles de soja, de maïs et de coton étant particulièrement riches en acide linoléique. On en trouve également en quantité importante dans les huiles végétales (à l'exception de l'huile de palme), les graisses de poisson et de volaille. Il est généralement recommandé que l'apport alimentaire en acide linoléique représente plus de 2 à 3 % de l'apport calorique total.
Propriétés chimiques de l'acide linoléique |
Point de fusion |
-5 °C (litt.) |
Point d'ébullition |
229-230 °C/16 mmHg (litt.) |
densité |
0,902 g/mL à 25 °C (litt.) |
FEMA |
3380 | ACIDE 9,12-OCTADÉCADIENOÏQUE (48 %) ET ACIDE 9,12,15-OCTADÉCATRIENOÏQUE (52 %) |
indice de réfraction |
n |
Fp |
>230 °F |
température de stockage |
Conserver à une température inférieure à +30°C. |
solubilité |
NaOH : soluble à 1 M |
pka |
4,77 (à 25 °C) |
formulaire |
liquide |
couleur |
Jaune clair |
Odeur |
faiblement gras |
source biologique |
huile végétale (carthame) |
Solubilité dans l'eau |
INSOLUBLE |
Point de congélation |
-5℃ |
λmax |
270 nm (H2O) (litt.) |
Sensible |
Sensible à l'air |
Merck |
14 5505 |
Numéro JECFA |
332 |
BRN |
1727101 |
Constante diélectrique |
2,6 (0 °C) |
Stabilité: |
Stable, mais sensible à l'air et à la lumière. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. |
Application majeure |
saveurs et parfums |
Fonctions des ingrédients cosmétiques |
SOIN CUTANÉ - ÉMOLLIENT |
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR) |
Acide linoléique (60-33-3) |
InChI |
1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- |
InChIKey |
OYHQOLUKZRVURQ-KQHSAVHASA-N |
SOURIRES |
OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O |
LogP |
7.050 |
Référence de la base de données CAS |
60-33-3 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Acide 9,12-octadécadiénoïque (Z,Z)-(60-33-3) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Acide linoléique (60-33-3) |
Informations de sécurité |
Codes de danger |
XI |
Déclarations de risques |
36-36/37/38 |
Consignes de sécurité |
26-24/25-36-37/39 |
RIDADR |
UN1170 - classe 3 - PG 2 - Éthanol |
WGK Allemagne |
1 |
RTECS |
RF9990000 |
F |
8-10-23 |
TSCA |
Répertorié TSCA |
Code SH |
29161500 |
Classe de stockage |
10 - Liquides combustibles |
Données sur les substances dangereuses |
60-33-3 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 orale chez la souris : > 50 g/kg |
Application du produit acide linoléique CAS n° 60-33-3
L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé (AGPI) essentiel ω-6. Il s’agit de l’AGPI le plus abondant dans une variété d’aliments, et les sources alimentaires d’acide linoléique comprennent les huiles végétales, les viandes, les noix, les graines et les œufs. L'acide linoléique (30 μM) augmente la migration des cellules épithéliales intestinales de rat IEC-6 dans un test de cicatrisation des plaies. Les rats nourris avec un régime déficient en linoléate présentent une diminution du poids corporel et une augmentation du rapport eicosatriénoate/arachidonate dans les phospholipides hépatiques et sériques par rapport aux rats nourris avec un régime témoin, ainsi qu'une légère desquamation de la peau des pattes avant.
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