1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène CAS n° 5807-14-7

Numéro CAS :5807-14-7
Formule chimique :C7H13N3
Synonymes :

LABOTEST-BB LT00847641
1,5,7-TRIAZABICYCLO[4.4.0]DEC-5-ENE
1,3,4,6,7,8-HEXAHYDRO-2H-PYRIMIDO[1,2-A]PYRIMIDINE

Apparence:Poudre blanche

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détails du produit

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène CAS#5807-14-7

Le 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène (TBD) est une guanidine bicyclique largement utilisée en chimie organique, notamment comme catalyseur puissant pour la synthèse et le recyclage des polymères, la valorisation du CO₂ et la synthèse de dérivés d'acides carboxyliques. Possédant à la fois un azote nucléophile et un groupe NH électrophile, le TBD est un réactif multifonctionnel. Il peut servir de superbase organique, de réactif de transfert d'acyle et d'activateur de liaisons hydrogène. C'est un excellent catalyseur pour les réactions de Michael et de type Michael. L'organocatalyseur 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène (TBD), facilement accessible, a été utilisé pour la synthèse rapide de 3-hydroxyisoindolin-1-ones à partir de 3-alkylidènephtalides[1-2].

Propriétés chimiques du 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène

Point de fusion	125-130 °C (litt.)
Point d'ébullition	222,3 ± 23,0 °C (prévisionnel)
densité	1,28 ± 0,1 g/cm³ (prédit)
température de stockage	sous gaz inerte (azote ou argon) à 2–8 °C
solubilité	toluène : soluble 1 g/15 mL
formulaire	poudre en cristal
pka	14,47±0,20 (Prédit)
couleur	Blanc à presque blanc
Solubilité dans l'eau	acétonitrile : soluble éthanol : soluble solvants organiques : solubles eau : soluble
BRN	3242
InChI	InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey	FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES	C12=NCCCN1CCCN2
Référence de la base de données CAS	5807-14-7 (Référence de la base de données CAS)

Informations de sécurité

Codes de danger	C
Déclarations de risques	34
Consignes de sécurité	26-36/37/39-45-27
RIDADR	UN 1759 8/PG 2
WGK Allemagne	3
F	9-21-34
TSCA	Répertorié TSCA
Classe de danger	8
PackingGroup	III
Code SH	29335990
Classe de stockage	8A - Matières dangereuses combustibles et corrosives
Classifications des dangers	Corr. cutanée 1B

Application du produit 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène CAS n° 5807-14-7

Le 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène peut être utilisé comme organocatalyseur pour l'aminolyse des esters. Il peut également servir de catalyseur pour l'addition directe de liaisons P(O)-H (phosphites de dialkyle et phosphonite de diphényle) sur divers alcènes activés. Le 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène supporté sur polymère (PTBD) a été utilisé comme base et agent de piégeage de réactifs pour la synthèse d'éthers aryliques à partir de phénols et d'halogénures d'alkyle ou d'aryle.

Fait Salon des usines et des équipements

Gardenia Jaune n° 94238-00-3