Malonate de diéthyle CAS n° 105-53-3

Numéro CAS : 105-53-3
Formule chimique : C7H12O4
Synonymes :

Malonate de Diethyi
ester diéthylique de l'acide malonique, malonate d'éthyle
malonate de diéthyle, ester diéthylique de l'acide malonique

Apparence:Liquide incolore

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détails du produit

Malonate de diéthyle CAS n° 105-53-3

Le malonate de diéthyle est un composé organique dérivé de l'acide malonique, naturellement présent dans les goyaves, les melons, les raisins, les ananas, les mûres et les fraises sous forme d'un liquide incolore à l'odeur de pomme. Apprécié pour son parfum naturel, il est fréquemment utilisé comme arôme dans les parfums, les arômes artificiels, les boissons alcoolisées, les vins et les spiritueux. Il sert également d'intermédiaire essentiel dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques, tels que les barbituriques, les vitamines B1 et B6 et les anti-inflammatoires non stéroïdiens. De plus, le malonate de diéthyle intervient dans la synthèse organique d'autres composés, comme les α-aryl malonates et les acides acétiques mono- et disubstitués. Enfin, il réagit avec le benzaldéhyde par condensation de Knoevenagel pour former le benzylidènemalonate de diéthyle.

Propriétés chimiques du malonate de diéthyle

Point de fusion	-51--50 °C (litt.)
Point d'ébullition	199 °C (litt.)
densité	1,055 g/mL à 25 °C (litt.)
densité de vapeur	5,52 (contre l'air)
pression de vapeur	1 mm Hg ( 40 °C)
indice de réfraction	n 20/D 1.413(litt.)
FEMA	2375 \| MALONATE DE DIÉTHYLE
Fp	212 °F
température de stockage	Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité	20,8 g/l (FDS externe)
pka	13,5 (à 25 °C)
formulaire	Liquide
couleur	liquide incolore
Odeur	odeur d'ester sucré
Type d'odeur	fruité
source biologique	synthétique
limite d'explosivité	0,8-12,8%(V)
Solubilité dans l'eau	Miscible avec l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène. Légèrement miscible avec l'eau.
Merck	14 3823
Numéro JECFA	614
BRN	774687
Constante diélectrique	7,9 (21 °C)
Stabilité:	Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
Application majeure	saveurs et parfums
Fonctions des ingrédients cosmétiques	PARFUMAGE
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR)	malonate de diéthyle (105-53-3)
InChI	1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3
InChIKey	IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES	CCOC(=O)CC(=O)OCC
LogP	0,96 à 20 °C
Référence de la base de données CAS	105-53-3 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST	Acide propanedioïque, ester diéthylique (105-53-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	malonate de diéthyle (105-53-3)

Informations de sécurité

Codes de danger	XI
Déclarations de risques	36/37/38-36
Consignes de sécurité	24/25-26
WGK Allemagne	1
RTECS	OO0700000
Température d'auto-inflammation	435 °C DIN 51794
Remarque sur les dangers	Irritant
TSCA	Répertorié TSCA
Code SH	29171910
Classe de stockage	10 - Liquides combustibles
Classifications des dangers	Irritation oculaire de catégorie 2
Données sur les substances dangereuses	105-53-3 (Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le lapin : 15 720 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le lapin : > 16 000 mg/kg

Application du malonate de diéthyle CAS n° 105-53-3

Le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide malonique. Présent naturellement dans le raisin et la fraise, il est largement utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, d'antioxydants et de colorants.
Le malonate de diéthyle est utilisé en synthèse organique pour la préparation d'alpha-aryl malonates, d'acide acétique mono- et disubstitué, de barbituriques et d'arômes artificiels. Il intervient également dans la synthèse de médicaments tels que la chloroquine, la butazolidine et le barbital. Il sert d'intermédiaire dans la synthèse des vitamines B1 et B6, des anti-inflammatoires non stéroïdiens, des produits agrochimiques et des parfums. Lors de la condensation de Knoevenagel, il réagit avec le benzaldéhyde pour former le benzylidènemalonate de diéthyle.

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