Acide p-toluènesulfonique CAS n° 104-15-4

Acide p-toluènesulfonique CAS n° 104-15-4

L'acide p-toluènesulfonique (de formule structurale p-CH₃C₆H₄SO₃H, également connu sous le nom de TsOH, ou acide p-toluènesulfonique en anglais), appelé PTS, est un acide organique non oxydant, se présentant sous forme de cristaux blancs aciculaires ou en poudre, soluble dans l'eau, les alcools, les éthers et autres solvants polaires. Il se déliquescent facilement et permet la déshydratation et la carbonisation du bois et des tissus de coton. Il est insoluble dans le benzène et le toluène. Lors de la fusion avec une base, il génère du p-crésol. On utilise généralement l'acide p-toluènesulfonique monohydraté (TsOH·H₂O) ou tétrahydraté (TsOH·4·H₂O).
La préparation industrielle de l'acide méthyl-p-crésol consiste à sulfoner l'acide p-toluènesulfonique à l'aide d'acide sulfurique concentré. L'acide p-toluènesulfonique ainsi obtenu contient souvent des impuretés d'acide benzènesulfonique et d'acide sulfurique ; il peut être purifié par recristallisation dans l'acide chlorhydrique concentré, suivie d'un séchage azéotropique.
L'acide p-toluènesulfonique est largement utilisé comme catalyseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de pesticides, comme stabilisant de polymérisation et en synthèse organique (esters, etc.), comme intermédiaire pour peintures et comme agent de durcissement pour résines. C'est également un catalyseur acide couramment utilisé en synthèse organique. Neutralisé par l'hydroxyde de sodium, il donne le p-toluènesulfonate de sodium, qui réagit avec le pentachlorure de phosphore pour former le chlorure de p-toluènesulfonyle. Ce dernier est utilisé dans les réactions de substitution nucléophile et comme groupe protecteur des groupes hydroxyle des alcools. p-CH₃C₆H₄SO₃Na + PCl₅ → p-CH₃C₆H₄SO₂Cl.
L'utilisation de l'acide p-toluènesulfonique catalyse également la protection du dihydrofurane sur l'alcool, l'estérification de l'acide carboxylique, la réaction de transestérification, permettant à l'aldéhyde de générer un acétal.

Application du produit acide p-toluènesulfonique CAS n° 104-15-4

1) Pour les réactifs chimiques, mais aussi pour les colorants, synthèse organique.
(2) Utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de médicaments (comme la doxycycline), de pesticides (comme le dicofol) et de colorants. Également utilisé dans les détergents, les plastiques, les revêtements, etc.
(3) Pour les médicaments, les pesticides, les colorants et les détergents, mais aussi pour les matières plastiques et les revêtements d’impression.
(4) Largement utilisé comme catalyseur dans la synthèse pharmaceutique, les pesticides, la polymérisation comme stabilisant et la synthèse organique (esters, etc.). Également utilisé comme médicament, intermédiaire de peinture et agent de durcissement de résine.

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