Anhydride trifluorométhanesulfonique CAS n° 358-23-6

Numéro CAS :358-23-6
Formule chimique : C2F6O5S2
Synonymes :

acide méthanesulfonique, trifluoro-, anhydride
solution d'anhydride trifluorométhanesulfonique
ANHYDRURE DE TRIFLUOROMÉTHANE SULFONE (IMPORTATION ORIGINALE VIDE BE.NO

Apparence:Ce sont des liquides transparents

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détails du produit

Anhydride trifluorométhanesulfonique CAS n° 358-23-6

L'anhydride trifluorométhanesulfonique, également connu sous le nom d'anhydride triflique, s'est révélé être un réactif exceptionnel pour une large gamme de transformations. Réactif disponible dans le commerce et facilement accessible, il est largement utilisé en synthèse organique grâce à sa forte électrophilie. Du fait de sa grande affinité pour les nucléophiles oxygénés, sa réaction avec les alcools, les composés carbonylés, les oxydes de soufre, de phosphore et d'iode, conduisant à la formation des triflates correspondants, est fortement favorisée. Figurant parmi les meilleurs groupes partants en chimie organique, les triflates ainsi formés permettent d'accéder à diverses transformations ultérieures, notamment (mais pas exclusivement) les réactions de substitution, les réactions de couplage croisé, les réactions d'oxydoréduction et les réarrangements [1-2].

Propriétés chimiques de l'anhydride trifluorométhanesulfonique

Point de fusion	-80°C
Point d'ébullition	81-83 °C (litt.)
densité	1,677 g/mL à 25 °C (litt.)
densité de vapeur	5,2 (par rapport à l'air)
pression de vapeur	8 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction	n 20/D 1.321(litt.)
RTECS	PB2772000
Fp	81-83°C
température de stockage	Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité	Miscible avec le dichlorométhane. Non miscible avec les hydrocarbures.
formulaire	Liquide
couleur	incolore à brun clair
Gravité spécifique	1.677
Solubilité dans l'eau	réagit violemment avec l'eau
Sensible	Sensible à l'humidité
BRN	1813600
Stabilité:	Hygroscopique, sensible à l'humidité
InChIKey	WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
LogP	0,3 à 25 °C
Référence de la base de données CAS	358-23-6 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST	anhydride trifluorométhanesulfonique (358-23-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acide méthanesulfonique, trifluoro-, anhydride (358-23-6)

Informations de sécurité

Codes de danger	C
Déclarations de risques	14-21/22-34-35-22-40
Consignes de sécurité	26-36/37/39-43-45-8
lecteur	UN 3265 8/PG 2
WGK Allemagne	3
F	10-21
Remarque sur les dangers	Corrosif
TSCA	Oui
Classe de danger	8
PackingGroup	je
Code SH	29049020
Toxicité	DL50 par voie orale chez le lapin : 1012 mg/kg

Application du produit anhydride trifluorométhanesulfonique CAS n° 358-23-6

L'anhydride trifluorométhanesulfonique est utilisé pour convertir les phénols et les imines en ester triflique et en groupe NTf₂. C'est un électrophile puissant employé pour l'introduction du groupe triflyle en synthèse chimique. Il sert de réactif dans la préparation des triflates d'alkyle et de vinyle, ainsi que pour la synthèse stéréosélective des donneurs d'uronate de méthyle de mannosazide. Il agit comme catalyseur pour la glycosylation avec des hydroxysucres anomères afin de préparer des polysaccharides.

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