Trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle CAS n° 27607-77-8

Numéro CAS :27607-77-8
Formule chimique : S4hsf3o3si
Synonymes :

TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMÉTHANESULFONATE
Tu l'auras
Ester trifluoro-, triméthylsilyle d'acide méthanesulfonique

Apparence:Poudre blanche

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détails du produit

Trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle CAS n° 27607-77-8

Le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle est généralement utilisé dans les réactions suivantes :
1. Silylation. Le TMSOTf est largement utilisé pour la conversion des composés carbonylés en leurs éthers énoliques. La conversion est environ 10⁹ plus rapide avec le système TMSOTf/triéthylamine qu'avec le chlorotriméthylsilane. Les composés dicarbonylés sont convertis en leurs bis-éthers énoliques correspondants ; cette méthode représente une amélioration par rapport à la méthode précédente en deux étapes. De manière générale, le TMSOTf a tendance à la C-silylation, ce qui est particulièrement visible lors de la réaction des esters, où la C-silylation prédomine sur l'O-silylation.
2. Activation carbonyle. La 1,3-dioxolanation des énals conjugués est facilitée par le TMSOTf en présence de 1,2-bis(triméthylsilyloxy)éthane. En particulier, une protection hautement sélective des cétones stériquement différenciées est possible (équation 10). Le TMSOTf catalyse une condensation aldolique stéréosélective des éthers et acétals (ou orthoesters) silylés d'énol. Les conditions réactionnelles non basiques sont extrêmement douces. L'utilisation du TMSOTf dans les réactions aldoliques des éthers et acétals de cétène silylés avec les aldéhydes est très répandue. La cyclisation stéréosélective des esters d'énamide α,β-insaturés est induite par le TMSOTf et a été utilisée comme voie d'accès aux quinolizidines et aux indolizidines.

Propriétés chimiques du trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle

Point de fusion	25°C
Point d'ébullition	77 °C/80 mmHg (litt.)
densité	1,228 g/mL à 25 °C (valeur de référence)
pression de vapeur	4,7 hPa (20 °C)
indice de réfraction	n 20/D 1,36 (litt.)
Fp	78 °F
température de stockage	Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité	hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, haloalcanes, éthers.
formulaire	Liquide fumant
couleur	incolore à brun clair
Gravité spécifique	1.15
Solubilité dans l'eau	RÉAGIT
Sensible	Sensible à l'humidité
Sensibilité hydrolytique	8 : réagit rapidement avec l'humidité, l'eau, les solvants protiques
Merck	14 9719
BRN	1868911
InChIKey	Ftflamfakik Znbhffysun
Référence de la base de données CAS	27607-77-8 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST	Trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle (27607-77-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acide méthanesulfonique, trifluoro-, ester triméthylsilylé (27607-77-8)

Informations de sécurité

Codes de danger	C,F
Déclarations de risques	10-14-34
Consignes de sécurité	16-26-36/37/39-45-8
lecteur	UN 2920 8/PG 2
WGK Allemagne	3
F	10-21
Température d'auto-inflammation	405 °C DIN 51794
Remarque sur les dangers	Corrosif/Inflammable
TSCA	Répertorié TSCA
Classe de danger	3
PackingGroup	III
Code SH	29310095

Application du trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle CAS n° 27607-77-8

Le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle est un triflate de trialkylsilyle utilisé comme catalyseur en synthèse organique. Associé à l'éther éthylique de trifluorure de bore, il permet de préparer un acide de Lewis plus puissant que ses composants et particulièrement efficace dans l'acétonitrile. Le triméthylsilyle est un réactif couramment utilisé dans les cyclisations de type Dieckmann des esters-imides et des diesters.

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