2-Désoxy-D-glucose CAS n° 154-17-6

Numéro CAS :154-17-6
Formule chimique :C6H12O5
Synonymes :

2-désoxy-d-arabino-hexos
2-désoxy-d-glucose
2-désoxy-D-mannose

Apparence:Blanc solide

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détails du produit

2-Désoxy-D-glucose CAS#154-17-6

Le 2-désoxy-D-glucose (154-17-6) est un analogue synthétique du glucose ayant des effets biologiques étendus. On le considère généralement comme un inhibiteur de la glycolyse, mais ses effets métaboliques sont très variés. Le 2-désoxy-D-glucose inhibe de manière compétitive l'absorption du glucose via son métabolite 2-désoxy-D-glucose-6-phosphate, qui inhibe l'hexokinase et la phosphoglucose-isomérase, entraînant une diminution de la production d'ATP, un blocage du cycle cellulaire, une diminution de la croissance cellulaire et finalement la mort cellulaire.1,2

Propriétés chimiques du 2-désoxy-D-glucose

Point de fusion	146-147 °C(allumé.)
alpha	45,5 º (c=2, H2O)
Point d'ébullition	211,61°C (estimation approximative)
densité	1,1738 (estimation approximative)
indice de réfraction	46,5° (C=1, H2O)
température de stockage.	2-8°C
solubilité	H2O : 50 mg/mL, clair, incolore à légèrement jaune
pka	pK1 : 12,52 (25 °C)
formulaire	cristalline
couleur	blanc
Rotation optique	+38,5 → +45,9
source biologique	synthétique
Solubilité dans l'eau	Soluble dans l'eau.
Merck	14,2904
BRN	1723331
Stabilité:	Stable pendant 1 an à compter de la date d'achat, tel que fourni. Les solutions dans le DMSO peuvent être conservées à -20 °C pendant 1 mois maximum. Les solutions aqueuses sont instables et doivent être utilisées dans un délai d'un jour ouvrable.
InChI	1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
InChIKey	PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
SOURIRES	OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
LogP	-1,460 (est.)
Référence de la base de données CAS	154-17-6 (Référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	D-arabino-Hexose, 2-désoxy- (154-17-6)

Informations de sécurité

Codes de danger	Xn,Xi
Déclarations de risques	20/21/22-36/37/38
Consignes de sécurité	24/25-37/39-36-26
WGK Allemagne	3
RTECS	MQ3325000
F	3-10
TSCA	Répertorié TSCA
Code SH	29400090
Classe de stockage	11 - Solides combustibles
Données sur les substances dangereuses	154-17-6 (Données sur les substances dangereuses)

Application du 2-désoxy-D-glucose CAS n° 154-17-6

Le 2-désoxy-D-glucose est utilisé comme composant de milieu de culture en génétique moléculaire et comme agent d'imagerie optique ciblée pour l'imagerie fluorescente in vivo. Il trouve une application dans la recherche sur l'alimentation glucoprive pour induire et étudier les processus de réponse contre-régulatrice (RCR). Il est également utilisé dans le développement d'approches anticancéreuses telles que la sensibilisation au stress oxydatif, à la radiosensibilisation et à la chimiosensibilisation.

Fait Salon des usines et des équipements

Gardenia Jaune n° 94238-00-3