Fumarate de diméthyle CAS n° 624-49-7

Numéro CAS :624-49-7
Formule chimique :C6H8O4
Synonymes :

ester diméthylique de but-2-ènedioique
acide fumarique, bis-méthyl ester
Disque diméthylfumaré. 26/10/00

Apparence:Liquide incolore

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détails du produit

Fumarate de diméthyle CAS n° 624-49-7

En mars 2013, la FDA américaine a approuvé le diméthylfumarate pour le traitement des formes rémittentes de sclérose en plaques (SEP). Le diméthylfumarate est le traitement oral le plus récent contre la SEP. Bien que son mécanisme d'action ne soit pas entièrement élucidé, il augmente la production de cytokines anti-inflammatoires (IL-10, IL-4 et IL-6), diminue celle des cytokines pro-inflammatoires (IL-1β, IL-6 et TNF-α) et active la voie Nrf2 pour protéger les cellules neuronales. Nrf2 est activé par des électrophiles formant des liaisons covalentes, tels que le diméthylfumarate, un accepteur de Michael. Utilisé en Europe depuis 1994 pour le traitement du psoriasis, le diméthylfumarate présente un profil de sécurité favorable à long terme. Une étude exploratoire menée chez des patients atteints de SEP rémittente-récurrente a montré une réduction significative des lésions après 18 semaines de traitement par 720 mg/jour de diméthylfumarate. L'évaluation du diméthylfumarate dans un modèle murin d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale (EAI) associée à la sclérose en plaques (SEP) a montré une réduction de l'inflammation des macrophages de la moelle épinière. Le diméthylfumarate est obtenu avec un haut degré de pureté par estérification de l'acide fumarique avec du méthanol et de l'acide sulfurique catalytique.

Propriétés chimiques du fumarate de diméthyle

Point de fusion	102-106 °C (litt.)
Point d'ébullition	192-193 °C (allumé.)
densité	1,37 g/cm3
pression de vapeur	5 hPa (25 °C)
indice de réfraction	1,4062 (estimation)
Fp	192-193°C
température de stockage	Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité	1,6 g/l
formulaire	Liquide
couleur	Incolore clair à légèrement jaune
PH	4,0-6,0 (10 g/l, H2O, 20℃)suspension
Solubilité dans l'eau	Soluble dans l'eau (1,6 mg/ml à 20 °C), le méthanol (30-36 mg/ml), l'éthanol (10 mg/ml à 25 °C), le DMSO (29 mg/ml à 25 °C) et le DMF (~12 mg/ml).
Merck	14 4287
BRN	774590
Stabilité:	Stable. Incompatible avec les acides, les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs.
InChI	1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+
InChIKey	LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N
SOURIRES	[H]\C(=C(\[H])C(=O)OC)C(=O)OC
Référence de la base de données CAS	624-49-7 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST	Acide 2-butènedioïque (E)-, ester diméthylique (624-49-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acide 2-butènedioïque (2E)-, 1,4-diméthyl ester (624-49-7)

Informations de sécurité

Codes de danger	Xn
Déclarations de risques	21-38-41-43-36/37/38-36/38
Consignes de sécurité	26-36/37/39-36/37
RIDADR	UN 3077 9 / PGIII
WGK Allemagne	1
RTECS	EM6125000
TSCA	Répertorié TSCA
Classe de danger	9
Code SH	29171990
Classe de stockage	11 - Solides combustibles
Classifications des dangers	Toxicité aiguë 4 Dermique Chronique aquatique 2 Irritation cutanée. 2 Sensibilisation cutanée 1 STOT SE 3
Données sur les substances dangereuses	624-49-7 (Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le lapin : 2240 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le lapin : 1250 mg/kg

Application du produit fumarate de diméthyle CAS n° 624-49-7

Le fumarate de diméthyle agit comme un immunomodulateur. Il est également utilisé dans les réactions de cycloaddition impliquant des ylures, des benzènes et des acides aminés. Il est ajouté aux céréales alimentaires, au tabac, au cuir et à la conservation. Vêtements

Fait Salon de l'usine et de l'équipement

Gardenia Jaune n° 94238-00-3