5-ASA / Mésalamine CAS#89-57-6
Numéro CAS : 89-57-6
Formule chimique :C7H7NO3
Synonymes :
Acide 5-aminosalicylique, 98,5 %, inhibiteur d'IKK
ACIDE 2-HYDROXY-5-AMINOBENZOÏQUE
3-Carboxy-4-hydroxyaniline
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Apparence:Poudre blanche
5-ASA / Mésalamine CAS#89-57-6
La mésalamine est un dérivé de l'acide salicylique, plus précisément de l'acide monohydroxybenzoïque, auquel a été substitué un groupe amino en position 5. Elle est utilisée comme anti-inflammatoire non stéroïdien. C'est une amine aromatique, un acide aminé, un phénol, un acide monocarboxylique et un dérivé de l'acide monohydroxybenzoïque. Elle est fonctionnellement apparentée à l'acide salicylique. C'est l'acide conjugué du mésalaminate(1-).
Propriétés chimiques de l'acide 5-aminosalicylique |
Point de fusion |
275-280 °C (déc.) (litt.) |
Point d'ébullition |
276,03°C (estimation approximative) |
densité apparente |
300 kg/m³ |
densité |
1,3585 (estimation approximative) |
pression de vapeur |
0 Pa à 25 °C |
indice de réfraction |
1,5500 (estimation) |
Fp |
279-281°C |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
Soluble dans le diméthylsulfoxyde. |
pka |
2,74, 5,84 (à 25 °C) |
formulaire |
comprimés |
couleur |
blanc cassé à gris |
PH |
4,0-4,1 (0,8 g/l, H2O, 20℃) |
Plage de pH |
Absence de fluorescence (3.1) à fluorescence vert clair (4.4) |
Solubilité dans l'eau |
<0,1 g/100 mL à 21 °C |
Décomposition |
279-281 °C |
Merck |
14 5904 |
BRN |
2090421 |
Classe BCS |
4 |
Stabilité: |
Stable. Incompatible avec les acides, les anhydrides d'acides, les chlorures d'acides, les chloroformiates et les agents oxydants puissants. |
Application majeure |
Détergent, teintures capillaires, prévention du cancer colorectal, traitement des maladies inflammatoires de l'intestin, des maladies auto-immunes, de l'inflammation gastro-intestinale, des maladies à médiation chimiokine, des affections des muqueuses, des troubles du sommeil, du ténesme recto-anal, de la rectocolite hémorragique |
InChI |
1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) |
InChIKey |
KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N |
SOURIRES |
Nc1ccc(O)c(c1)C(O)=O |
LogP |
0,98 à 25 °C |
Référence de la base de données CAS |
89-57-6 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Mésalamine (89-57-6) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Acide benzoïque, 5-amino-2-hydroxy- (89-57-6) |
Informations de sécurité |
Codes de danger |
XI |
Déclarations de risques |
36/37/38-52/53 |
Consignes de sécurité |
26-36-24/25-61-37/39 |
WGK Allemagne |
2 |
RTECS |
VO1400000 |
F |
8-10-23 |
Température d'auto-inflammation |
280 °C |
TSCA |
Répertorié TSCA |
Classe de danger |
IRRITANT |
Code SH |
29225000 |
Classe de stockage |
11 - Solides combustibles |
Classifications des dangers |
Irritation oculaire. 2 |
Données sur les substances dangereuses |
89-57-6 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 par voie orale chez le lapin : 2 800 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le rat : > 5 000 mg/kg |
Application du produit 5-ASA / Mésalamine CAS n° 89-57-6
L'acide 5-aminosalicylique (5-ASA) a été utilisé pour synthétiser le 5-formyl-aminosalicylate-inuline afin de quantifier sa libération lors de la digestion et de la fermentation in vitro et de comparer les propriétés de fermentation in vitro de l'inuline conjuguée à celles de l'inuline native. Il est également utilisé dans un test d'adhésion cellulaire pour étudier ses effets sur la glycosylation de l'E-cadhérine et le renouvellement membranaire. Ce composé est utilisé pour évaluer ses effets sur le phénotype de l'indice d'inflammation neutrophilique (NII) afin d'étudier l'efficacité du modèle d'inflammation intestinale induite par un régime riche en cholestérol (HCD-GI). L'acide 5-aminosalicylique est un substrat de peroxydase utilisable dans les tests ELISA. Ce substrat produit un produit final soluble de couleur brune, dont l'absorbance peut être mesurée par spectrophotométrie à 450 nm. La réaction peut être arrêtée par l'ajout de NaOH 3 N et la lecture effectuée à 550 nm.
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