Acétophénone CAS n° 98-86-2

Numéro CAS :98-86-2
Formule chimique :C8H8O
Synonymes :

ACÉTOPHÉNONE, 1 x 1 ml, CH₂Cl₂, 2000 µg/ml
ACÉTOPHÉNONE extrapure AR
MÉTHYL PHÉNYL CÉTONE

Apparence:Liquide transparent

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détails du produit

Acétophénone CAS n° 98-86-2

L'acétophénone, également connue sous le nom d'acétylbenzène, a un point d'ébullition de 202,3 °C, une densité relative (eau = 1) de 1,03 (à 20 °C) et une densité de vapeur relative (air = 1) de 4,14. C'est la cétone aromatique la plus simple, son noyau aromatique (cycle benzénique) étant directement lié à un groupe carbonyle. Elle est présente à l'état libre dans certaines huiles essentielles de plantes. Elle se présente sous forme de cristaux incolores purs. La plupart des produits disponibles dans le commerce se présentent comme un liquide huileux jaune pâle à l'arôme d'aubépine. Elle est peu soluble dans l'eau et très soluble dans de nombreux solvants organiques, avec lesquels elle peut s'évaporer. La structure moléculaire de l'acétophénone est la suivante : l'atome de carbone du groupe méthyle est lié par une orbitale hybride sp³, tandis que le cycle benzénique et l'atome de carbone du groupe carbonyle sont liés par une orbitale hybride sp². Le groupe carbonyle de l'acétophénone peut subir une réaction d'addition et une réaction d'hydrogène α. L'acétophénone peut également subir une réaction de substitution électrophile sur son cycle benzénique, le produit majoritaire étant en position méta. Elle peut être produite par la réaction du benzène avec le chlorure d'acétyle, l'anhydride acétique ou l'acétate, catalysée par le trichlorure d'aluminium. De plus, l'oxydation catalysée de l'éthylbenzène en styrène peut également générer de l'acétophénone comme sous-produit. L'acétophénone est principalement utilisée comme matière première pour l'industrie pharmaceutique et d'autres synthèses organiques. Elle sert également à la fabrication d'épices, de savons et de cigarettes, ainsi que comme solvant pour les éthers de cellulose, les esters de cellulose et les résines, et comme plastifiant. Elle possède des propriétés hypnotiques. Actuellement, l'acétophénone est principalement obtenue comme sous-produit de la réaction entre le phénol et l'acétone, via l'oxydation du cumène. Elle peut également être obtenue par acétylation du benzène à l'aide du chlorure d'acétyle.

Propriétés chimiques de l'acétophénone

Point de fusion	19-20 °C (litt.)
Point d'ébullition	202 °C (litt.)
densité	1,03 g/mL à 25 °C (litt.)
densité de vapeur	4,1 (par rapport à l'air)
pression de vapeur	0,45 mm Hg ( 25 °C)
indice de réfraction	n 20/D 1.534(litt.)
FEMA	2009 \| ACÉTOPHÉNONE
Fp	180 °F
température de stockage	Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité	6,1g/litre
formulaire	Liquide
couleur	Incolore à jaune clair
Polarité relative	4.4
Odeur	Odeur piquante et florale
Type d'odeur	floral
limite d'explosivité	1,4-5,2%(V)
source biologique	synthétique
Solubilité dans l'eau	5,5 g/L (20 °C)
Merck	14,73
Numéro JECFA	806
BRN	605842
Limites d'exposition	Aucune limite d'exposition n'est fixée. Le risque pour la santé lié à l'exposition à ce composé devrait être faible, compte tenu de sa faible pression de vapeur et de sa faible toxicité.
Constante diélectrique	17,4 (25 °C)
Stabilité:	Stable. Incompatible avec les oxydants puissants, les bases fortes et les réducteurs puissants. Combustible.
Application majeure	saveurs et parfums
Fonctions des ingrédients cosmétiques	PARFUMAGE PARFUM
InChI	1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
InChIKey	KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES	CC(=O)c1ccccc1
LogP	1,65 à 20 °C
Tension superficielle	39,54 mN/m à 283,15 K
Référence de la base de données CAS	98-86-2 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST	Acétophénone (98-86-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acétophénone (98-86-2)

Informations de sécurité

Codes de danger	Xn,T,F
Déclarations de risques	22-36-63-43-36/37/38-23/24/25-45-39/23/24/25-11-67-40
Consignes de sécurité	26-36/37-24/25-23-53-45-16-7
RIDADR	UN 1593 6.1/PG 3
WGK Allemagne	1
RTECS	AM5250000
F	8
Température d'auto-inflammation	570 °C
TSCA	Répertorié TSCA
Classe de danger	9
PackingGroup	III
Code SH	29143900
Classe de stockage	10 - Liquides combustibles
Classifications des dangers	Toxicité aiguë 4 Voie orale Irritation oculaire. 2
Données sur les substances dangereuses	98-86-2 (Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 par voie orale chez le rat : 0,90 g/kg (Smyth, Carpenter)

Application du produit acétophénone CAS n° 98-86-2

La méthylphénylcétone est principalement transformée en résines (résines synthétiques) par réaction avec le formaldéhyde. Elle est également utilisée comme photo-initiateur pour les plaques d'impression spéciales ainsi que pour les synthèses organiques, notamment pharmaceutiques. Certains dérivés, tels que le 1-phényléthanol (obtenu par hydrogénation) et son acétate, sont utilisés comme parfums. De plus, la méthylphénylcétone sert à la synthèse d'azurants optiques.

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Gardenia Jaune n° 94238-00-3