Dicarbonate de di-tert-butyle CAS n° 24424-99-5

Numéro CAS :24424-99-5
Formule chimique :C10H18O5
Synonymes :

(BOC)2O
(BOC)2O FLUKA
Anhydride Boc, solide/liquide

Apparence:Liquide transparent

MOQ (Quantité minimale de commande) :1 FCL (chargement complet d'un conteneur)

Contacter maintenant E-mail Téléphone WhatsApp

détails du produit

Dicarbonate de di-tert-butyle CAS n° 24424-99-5

Le dicarbonate de di-tert-butyle (Boc₂O) est un réactif principalement utilisé pour l'introduction du groupe protecteur Boc sur les fonctions amines. Il est également utilisé comme agent déshydratant dans certaines réactions organiques, notamment avec les acides carboxyliques, certains groupes hydroxyle ou les nitroalcanes primaires.

Propriétés chimiques du dicarbonate de di-tert-butyle

Point de fusion	23 °C (litt.)
Point d'ébullition	56-57 °C/0,5 mmHg (litt.)
densité	0,95 g/mL à 25 °C (litt.)
pression de vapeur	3,85 Pa à 25 °C
indice de réfraction	n 20/D 1.409(litt.)
Fp	99 °F
température de stockage	2-8°C
solubilité	Chloroforme (avec parcimonie), méthanol (légèrement)
formulaire	Solide cristallin à bas point de fusion
couleur	Blanc
Gravité spécifique	0.950
Solubilité dans l'eau	Miscible avec la décaline, le toluène, le tétrachlorure de carbone, le tétrahydrofurane, le dioxane, les alcools, l'acétone, l'acétonitrile et le diméthylformamide. Non miscible avec l'eau.
Sensible	Sensible à l'humidité
BRN	1911173
Stabilité:	Sensible aux acides
Application majeure	synthèse peptidique
InChI	1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
InChIKey	DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES	CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
LogP	1,87 à 25 °C
Référence de la base de données CAS	24424-99-5 (Référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA	Acide dicarbonique, bis(1,1-diméthyléthyl) ester (24424-99-5)

Informations de sécurité

Codes de danger	T+,T,F,Xi,F+
Déclarations de risques	11-19-26-36/37/38-43-10-40
Consignes de sécurité	16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
RIDADR	UN 2929 6.1/PG 1
WGK Allemagne	3
RTECS	HT0230000
F	4.4-10-21
Température d'auto-inflammation	460 °C
Remarque sur les dangers	Inflammable/Irritant/Très toxique
TSCA	Répertorié TSCA
Classe de danger	6.1
PackingGroup	je
Code SH	29209010
Classe de stockage	3 - Liquides inflammables
Classifications des dangers	Toxicité aiguë. 1 Inhalation Blessure oculaire. 1 Liquide inflammable 3 Irritation cutanée. 2 Sensibilité cutanée 1 STOT SE 3
Toxicité	DL50 par voie orale chez le lapin : > 5000 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le lapin : > 2000 mg/kg

Application du dicarbonate de di-tert-butyle CAS n° 24424-99-5

Le dicarbonate de di-tert-butyle a les utilisations suivantes :
(1) Dans le cadre d'une série d'inactivateurs de l'amine oxydase plasmatique bovine. Les aminométhylènes ont été préparés par la réaction de la Boc propargylamine avec du formaldéhyde, de la diisopropylamine et du bromure de cuivre.
(2) Il peut être utilisé comme réactif de carboxylation à usage général. Les nucléophiles carbonés générés par une base non nucléophile (LDA) ont été efficacement piégés avec le dicarbonate de di-tert-butyle (anhydride Boc) pour fournir les acétates d'aryle de tert-butyle, les malonates d'aryle de di-tert-butyle, les malonates d'aryle asymétriques et les benzoates de tert-butyle correspondants avec des rendements élevés.
(3) Les alcools en tant que dérivés de Boc ont été protégés catalytiquement par des acides de Lewis. Réactifs pour l'introduction de groupes protecteurs Boc.
(4) Réactifs pour la préparation d'amines protégées par Boc. Les hydrazines protégées par tri-tert-butoxycarbonyle préparent des esters Fmoc dans des réactifs chromogènes pour le suivi des aldéhydes en phase solide.

Fait Salon des usines et des équipements

Gardenia Jaune n° 94238-00-3