Eugénol CAS n° 97-53-0
Numéro CAS :97-53-0
Formule chimique :C10H12O2
Synonymes :
4-Hydroxy-3-méthoxyallylbenzène
HUILE DE CLOU DE GIROFLE SYNTHÉTIQUE
PHÉNOL, 4-ALLYL-2-MÉTHOXY
MOQ (Quantité minimale de commande) :1 FCL (chargement complet d'un conteneur)
Apparence:Liquide jaune clair
Eugénol CAS n° 97-53-0
L'eugénol est le principal composant de plusieurs huiles essentielles ; l'huile de girofle et l'huile de cannelle peuvent en contenir plus de 90 %. On le trouve également en faibles quantités dans de nombreuses autres huiles essentielles. C'est un liquide incolore à légèrement jaune, à l'odeur épicée de clou de girofle.
L'hydrogénation catalytique (par exemple, en présence de catalyseurs à base de métaux nobles) donne du dihydroeugénol. L'isoeugénol est obtenu à partir de l'eugénol en déplaçant la double liaison. L'estérification et l'éthérification du groupe hydroxy de l'eugénol donnent des substances de parfum et d'arôme précieuses (par exemple, l'acétate d'eugénol et l'éther méthylique d'eugénol).
Propriétés chimiques de l'eugénol |
Point de fusion |
-12--10 °C (litt.) |
Point d'ébullition |
254 °C (litt.) |
densité |
1,067 g/mL à 25 °C (litt.) |
pression de vapeur |
<0,1 hPa (25 °C) |
indice de réfraction |
n |
FEMA |
2467 | EUGENOL |
Fp |
>230 °F |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
2,46 g/l |
pka |
pKa 9,8 (Incertain) |
formulaire |
Liquide |
couleur |
Jaune pâle clair à jaune |
Odeur |
à 10,00 % dans du dipropylène glycol. Doux, épicé, clou de girofle, boisé |
Type d'odeur |
épicé |
source biologique |
synthétique |
Solubilité dans l'eau |
légèrement soluble |
Sensible |
Sensible à l'air |
Merck |
14 3898 |
Numéro JECFA |
1529 |
BRN |
1366759 |
Constante diélectrique |
6.1 (18 °C) |
Stabilité: |
Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants. |
Application majeure |
agriculture |
Fonctions des ingrédients cosmétiques |
DÉNATUREL |
InChI |
1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 |
InChIKey |
RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N |
SOURIRES |
COc1cc(CC=C)ccc1O |
LogP |
1,83 à 30 °C |
Référence de la base de données CAS |
97-53-0 (Référence de la base de données CAS) |
CIRC |
3 (Vol. 36, Sup. 7) 1987 |
Référence de chimie du NIST |
Eugénol (97-53-0) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Eugénol (97-53-0) |
Informations de sécurité |
Codes de danger |
Xn,Xi |
Déclarations de risques |
22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38 |
Consignes de sécurité |
26-36-24/25-23-36/37 |
RIDADR |
UN1230 - classe 3 - PG 2 - Méthanol, solution |
WGK Allemagne |
1 |
RTECS |
SJ4375000 |
F |
10-23 |
TSCA |
Répertorié TSCA |
Code SH |
29095090 |
Classe de stockage |
10 - Liquides combustibles |
Classifications des dangers |
Irritation oculaire. 2 |
Données sur les substances dangereuses |
97-53-0 (données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 chez le rat, la souris (mg/kg) : 2680, 3000 par voie orale (Hagan) |
Application du produit Eugénol CAS n° 97-53-0
L'eugénol possède de puissantes propriétés bactéricides et anticorrosives locales. Il pourrait être utilisé comme analgésique local pour traiter les caries dentaires. L'eugénol est un intermédiaire de synthèse pour plusieurs épices. Ses dérivés sont l'eugénol, le méthyl eugénol, le méthyl isobutyl eugénol, l'acétylbutanoïque eugénol, l'acétyl tauer eugénol et le benzyl isobornylphénol. Chauffé dans l'hydroxyde de potassium, l'eugénol subit un réarrangement de la double liaison du propényle pour former un groupe α-propényle conjugué au cycle benzénique, donnant ainsi l'isobutanol. L'isobutanol est ensuite acétylé, puis légèrement oxydé, et le groupe α-propényle est clivé. On obtient ainsi la vanilline, principal composant d'un arôme artificiel important. L'eugénol peut également servir à la préparation de l'isonicid, un médicament spécifique contre la tuberculose. Il possède aussi des propriétés hypotensives.
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